根據香港基本法規定，特區行政長官選舉的選民及提名人都被限定在800名選舉委員會委員之內。選舉委員會的主要職能是挑選行政長官人選，然後提交中國中央政府正式委任。由於董建華一早已取得了超過700名選舉委員會成員的提名，意味著再沒有其他人可以打到法定的最少100個委員提名的要求。董建華首任期內，香港經濟面對嚴重困境，他的施政方針也引起了不少爭議，但他一直得到包括江澤民在內的北京中央領導人的公開支持。
華盛頓郵報評董建華是[傀儡」
董建華連任之後，國際反映冷淡。美國、英國和歐盟等國沒有任何公開祝賀言論，相反。臺灣陳水扁直選上臺灣總統，國際輿論和主流社會紛紛發表言論，公開支持和認同臺灣總統選舉。國際輿論在選舉之前，就指責香港特首選舉是「小圈子」作業，不代表民意。
美國「華盛頓郵報」十二月二十三日以「兩個選舉」爲提，發表一篇評論文章，指出香港特首董建華爲中共中央領導下的「傀儡」 ，而北京表態支持不受多數民意支持的董建華連任，顯示北京並不準備接受臺灣普選產生的民主政治。
華盛頓郵報評論，比較臺灣和香港的選舉，臺灣選民去年十二月初舉行的民主選舉，結果臺灣總統陳水扁所屬的民進黨，在立法院改選中贏得關鍵性勝利。同是中國人地方的香港，董建華宣佈競選連任。然而民調調查顯示，700萬港人中，僅1成6民衆支持董建華，但北京已表態，董可以連任。郵報評論直指，董建華是中共中央領導下的「傀儡」。這從董建華跟隨北京的言論猛批法輪功，以及在立法會先前通過的特首選舉條例中，授予北京在任何情況下罷免特首的權力等事件中可見。北京的（條例）確保董建華的繼任人除了繼續當中共中央傀儡外，將沒有什麼選擇權。正因他的任期將至2007年，董建華將可確保香港未來政制的決定，是按照北京的劇本而行。
港人對民主[交白卷」失望
二月二十八日選舉報名截止之前，香港民協一項四百人的調查顯示，超過七成半市民贊成第三屆行政長官選舉，全部由直選產生；且一半被訪者不認同目前行政長官的產生辦法，顯示現時產生特首的小圈子選舉制度並無民意基礎，對民主發展「交白卷」感到失望。香港立法局議員劉慧卿形容香港特區行政長官選舉不如大學候選內閣。
劉慧卿以香港大學學生會換屆選舉爲例，指即使只有一個內閣參選下屆學生會，但他們也要按憲章規定舉行諮詢會，接受學生質詢；同時要獲至少一成、約一千名學生的信任票，始能當選。但作爲特區第二屆行政長官選舉的唯一候選人董建華，逃避公衆質詢，由始至終不願出席公開論壇。
香港的司法獨立制度面臨威脅
國際法律師，喬治城大學外交學院中國臺灣問題學者Joseph Bosco表示，自1997年香港迴歸中國以來，香港已經與從前不同了，在政治、經濟、新聞， 以及司法領域方面的自由正在被漸漸蠶食。例如去年地方法院關於內地移民的處理問題，中國政府進行干涉，要求按照中國政府的意思行事，引起國際社會強烈反響，從這件事可以看到香港的司法獨立制度面臨威脅。在新聞自由方面的變化更是明顯，香港的媒體變得非常謹慎，編輯們儘量避免中國政府的敏感話題，一些自由派媒體已經從香港消失。儘管特首董建華在香港並不是受歡迎人物，但是在最近的香港特首選舉中連任，該選舉與其說是從新選舉，不如說是從新指定。
從最近香港對法輪功抗議者的逮捕，可以看出中國意在完全控制香港。這更加重了臺灣對「一國兩制」的不信任。從臺灣的民意調查來看，他們不會願意與獨裁政權統一，如果中國成爲自由民主的國家，人們也許會另外考慮。
雖然香港能暫時與獨裁政權和平相處，但是共產黨獨裁政權不可能與自由的香港長期合作，要麼香港完全被中國控制，要麼中國自己改變。總之，從長遠看，「一國兩制」不會成功。
中共成香港幕後真正操縱者
BBC電臺最近開設專題節目，討論董建華連任。有海外華僑參加討論時提出，香港迴歸"祖國"後，它的經濟沒有一天好過。有人歸咎於經濟滑坡是由於亞洲金融風波的影響，但受金融風波影響的不止是香港，而是整個亞洲國家。新加坡、南韓、臺灣等國家和地區很快就已從危機中掙脫出來，經濟轉好。一國二制的香港則是一籌莫展，經濟滑坡似無止境，社會失業人員陡增，其狀況令人失望。
原來的香港無論是人才還是資金、管理，在亞洲都是獨佔鰲頭的，爲什麼今天其他亞洲國家能重振經濟，香港卻無能爲力呢？香港的淪落在於名存實亡，徒有虛名的"一國兩制"。香港"迴歸"後，由中共欽定特首董建華管治。
董特首五年對香港的管治，除了與中共良好的溝通外，幾乎沒有任何政績。董系平庸之輩，遇事必求於中共政權，久而久之香港的一切事務得看中共的眼色辦。中共成了香港走向真正的幕後操縱者，董特首隻不過充當鬼壘而已。中共用專政、用社會主義倒退僵死的那一套，試圖管理好已經由英國建立起來的自由開放民主的香港，那簡直是癡人夢語。今天，中共政權仍抓住香港不放，讓昏庸無能的董建華續任特首，以便繼續在背後操縱香港的事務。
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