儘管中共中央政府駐港聯絡辦公室主任姜恩柱宣稱，香港保持原有的社會制度與生活方式五十年不變，是寫入香港基本法受保障的。但徵諸實際，在中共對香港基本法擁有最後解釋權的狀況下，港人享受到的五十年不變的自由與制度，已經變了質。
例如，在保障香港民衆權益最重要的司法獨立方面，基本法規定香港最高法庭是香港的終審法院，但基本法卻也同時規定，中共全國人民代表大會對基本法有最後的解釋權。而港府在一九九九年關於香港非婚生子女居留權問題，聲請人大常委會解釋的結果，是香港終審法院的裁決遭到推翻，這「使人對香港司法獨立性的潛在未來和最終權限產生疑問」。
而香港最高民意機構立法局投票規定，由個別議員提出的法案需要同時獲得區域議員和功能性議員過半數支持才能通過，香港基本法也規定，立法局不得提出影響公共支出、政治結構或政府運作的法案。基本法甚至進一步規定，議員要提出足以影響「政府政策」的法案，需得在事前徵得特區行政長官的同意。在這些限制下，實踐上立法局就是個橡皮圖章。
同時，香港新聞自由是否受到影響，也考驗着中共對香港五十年不變的承諾，中共中央駐港聯絡辦公室副主任王鳳超，就曾公開質疑香港媒體報導臺灣副總統呂秀蓮的言論，引起香港媒體極大反彈。
香港蘋果日報當時的社論就表示，王鳳超的「指示言論」，不只會嚴重削弱香港媒體的獨立自主、損害新聞自由，以及危害「一國兩制、高度自治」的方針政策，更會危及香港國際金融中心的地位。
因爲香港產業有十分之一是金融服務和投資，因此香港經濟的繁榮，就在於包括政治在內的各種資訊快速、透明、自由及正確的流通，以幫助各種投資人準確判斷經濟局勢的走向。而與此同時，中資大舉收購香港新聞事業，也令香港不少知識分子擔憂香港可貴的言論與新聞自由會受到威脅。
此外，儘管中共嚴禁法輪功活動，但法輪功在香港仍是合法登記的組織，七月一日是香港移交中共五週年紀念，不斷有法輪功學員到港，準備趁大陸國家主席江澤民前來香港出席迴歸五週年慶典時進行和平抗議，但絕大部分學員被海關人員拒絕入境，香港當局強行遣返臺灣法輪功學員。
中央社30日報導，香港當局今天凌晨十五分強行將滯留國際機場的三十餘名臺灣法輪功學員遣返臺灣。近百名警察凌晨採取行動，動用盾牌等防暴工具，然後逐一強行抬走手無寸鐵的法輪功學員，把他們送上準備飛返臺灣的專機，一些反抗的學員甚至被布袋纏身，不能動彈。執行任務的警員聲稱，香港當局是要把他們送回臺灣。甚至美國公民也被用布袋纏身抬上飛機。這就是中共對香港五十年不變承諾的具體體現。
香港中國人權民運信息中心負責人盧四清披露，除拒絕海外知名法輪功學員入境香港外，中共也派遣數千特務到香港監視政治異議人士。盧四清說，這些中共特務對可能從事危害「國家安全」活動的人進行蒐證，偷取其電話帳單、銀行帳單，並使用高科技設備做電話竊聽。
港民說，不比不知道，經過這五年的迴歸，我們很懷念港英政府，很厭惡中共的霸道作風。這樣長期下去，香港就要變成臭港了。他們鄙視地說，董建華就爲了當特首，自動上江澤民的賊船，下場一定會很悲慘。